57561-39-4 N-Boc-N-métil-aminoetanol

Pikeun leyuran 2-(methylamino) étanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) dina CH2Cl2 (20 ml) ditambahkeun Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), dituturkeun ku aduk dina suhu kamar salila 1 jam.Leyuran réaksi ieu sasari jeung brine na CH2Cl2.Lapisan organik anu dicandak digaringkeun dina MgSO4 sareng disaring.Lajeng, filtrate ieu ngumpul di vacuo pikeun ménta sanyawa objék (minyak teu warnaan, kuantitatif);1H NMR (200 MHz, CDCl3) délta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spéktrum massa m / e (inténsitas rélatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Conto 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)étil)-1H-imidazol-4-yl)tieno[3,2-b]piridin-7-yloksi)fenil)-N3 - (2-methoxyphenyl) malonamide (96);Lengkah 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(methyl)carbamate (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Pikeun leyuran 2-(methylamino)étanol (5,0 g, 67 mmol) dina THF (50 ml) dina RT ditambahkeun Boc2O (15,7 g, 72 mmol) jeung campuran réaksi ieu diaduk di RT salila 4 jam.Campuran réaksi ieu kentel nepi ka garing sarta sanyawa judul 97 dipaké langsung dina hambalan salajengna kalawan euweuh purifikasi tambahan (11,74 g, 100% ngahasilkeun).MS (m/z): 176,2 (M+H).
Nyiapkeun l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea (Compoiotamd 161) Lengkah 1: Sintésis t-butil2- hydroxyethylmethylcarbamate;Pikeun leyuran 2-(methylamino) étanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) dina CH2Cl2 (20 ml) ditambahkeun BoC2O (1,48 g,6,79 mmol), dituturkeun ku aduk dina suhu kamar salila 1 jam.Leyuran réaksi ieu sasari jeung brine na CH2Cl2.Lapisan organik anu dicandak digaringkeun dina MgSO4 sareng disaring.Lajeng, filtrate ieu kentel dina vakum pikeun meunangkeun sanyawa obyék (minyak teu warnaan, kuantitatif);1HNMR (200 MHz, CDCl3) délta 3,74 (q, J = 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J = 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spéktrum massa m / e (inténsitas rélatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino) étanol (90,1 g, 1,2 mol) ieu leyur dina 1,2 L métilén klorida, sarta BoC2O (218 g, 1 mol) ieu lalaunan ditambahkeun thereto bari diaduk dina 00C, dituturkeun ku dina suhu kamar salila 3 jam.Campuran réaksina dikumbah ku 700 mL larutan cai tina amonium klorida jenuh, sareng 300 ml cai.Campuran anu dikumbah didehidrasi nganggo natrium sulfat anhidrat sareng dikonsentrasi dina tekanan anu dikurangan, pikeun kéngingkeun sanyawa (a) (175 g, 1 mol, 100%) salaku minyak tanpa warna.TLC: Rf = 0,5 (50% EtOAc dina Hex) visualized kalawan Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) délta 1,47 (s, 9H), 2,88 (br s, IH), 3,41 (br s, 2H), 3,76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) étanol 2-(methylamino) leyur dina 1,2 L métilén klorida, 218 g (1 mol) Boc2O lalaunan ditambahkeun kana bari leyuran hasilna diaduk dina 0C, sarta solusi anu dihasilkeun diaduk dina suhu kamar salila 3 jam.Campuran réaksi sacara berurutan dikumbah ku 700 ml larutan amonium klorida jenuh cai sareng 300 ml cai, didehidrasi nganggo natrium sulfat anhidrat, teras dikonsentrasi dina tekanan anu diréduksi pikeun kéngingkeun 175 g (1 mol) sanyawa minyak achromic anu ditangtayungan ku Grup Boc (ngahasilkeun: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) délta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) tina sanyawa diala ieu leyur dina 1,5 L tetrahydrofuran, 88,0 g (539 mol) tina N- hydroxyphthalimide jeung 141 g (0.539 mol) triphenylphosphine ditambahkeun kana eta, 106 mL (0.539 mol) diisopropyl azodicarboxylate ieu lalaunan ditambahkeun kana eta bari diaduk leyuran hasilna dina 0C, jeung leyuran hasilna ieu diaduk salila 3 jam bari hawa dinya naékkeun. kana suhu kamar.Saatos konsentrasi campuran réaksi dina tekenan ngurangan, 600 ml isopropiléter ditambahkeun kana eta, leyuran hasilna ieu diaduk dina 0C salila 1 jam, sarta bodas-tipe padet triphenylphosphine oksida disaring.Padet ieu dikumbah ku 200 ml isopropylether leuwih tiis nepi ka 0C sarta dikumpulkeun ku filtrate kahiji, sarta filtrate hasilna ieu kentel dina tekanan ngurangan pikeun ménta 198 g tina campuran Sanyawa XX jeung diisopropil hidrazodikarboksilat dina nisbah Pergaulan 10 nepi ka 15% (ngahasilkeun: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) délta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)