52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-asam hidroksipropionat

(S) -isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) ieu leyur dina tetrahydrofuran (100 ml) Jeung pangleyur campuran 10percent leyuran natrium hidroksida cai (100 ml), Di-tert-butil dikarbonat (50 ml, 0,22 mol) éta. tambah dropwise.Reaksi dilaksanakeun dina suhu kamar salila 9 jam. Fase cai disaluyukeun jeung pH 2 jeung 4 mol/L asam hidroklorat, sarta diékstraksi ku diklorometana/métanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) jeung garing leuwih anhidrat natrium sulfat. Filter ku nyeuseup, konsentrasi dina tekanan ngurangan, Judul sanyawa 15b dicandak salaku minyak teu warnaan (35 g, ngahasilkeun: 85percent).
Ka leyuran aduk S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) dina dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v/v) dina 0 ° C ditambahkeun N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), dituturkeun ku BoC2O. (11,28 mL, 0,049 mol) jeung réaksi ieu diaduk sapeuting jeung warming bertahap kana suhu kamar.Glisin (1,0 g, 0,013 mol) lajeng ditambahkeun jeung réaksi ieu diaduk salila 20 mnt.Réaksi ieu leuwih tiis nepi ka O0C jeung diuk aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahkeun.Lapisan cai dikumbah ku étil asetat (2 x 60 mL) teras diasamkeun kana pH 1 sareng NaHSO4.Leyuran ieu lajeng diekstrak kalawan étil asetat (3 x 70 mL) jeung lapisan organik gabungan ieu garing leuwih Na2SO4, disaring tur kentel nepi ka garing pikeun masihan dipikahoyong N-Boc-3-ammo-2(S) -hydroxy-propanoic asam. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persén ngahasilkeun): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic acid;Ka leyuran aduk S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) dina dioxane: H2O (100 mL, 1:1 v / v) dina 0 ° C ditambahkeun N-methylmorpholine (4,77 mL, 0,043 mol), dituturkeun ku BoC2O. (11,28 mL, 0,049 mol) jeung réaksi ieu diaduk sapeuting jeung warming bertahap kana suhu kamar.Glisin (1,0 g, 0,013 mol) lajeng ditambahkeun jeung réaksi ieu diaduk salila 20 mnt.Réaksi ieu leuwih tiis nepi ka 0 ° C jeung diuk aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahkeun.Lapisan cai dikumbah ku étil asetat (2 x 60 mL) teras diasamkeun kana pH 1 sareng NaHSO4.Leyuran ieu lajeng diekstrak kalawan étil asetat (3 x 70 mL) sarta lapisan organik gabungan ieu garing leuwih Na2SO4, disaring tur kentel nepi ka kagaringan pikeun masihan dipikahoyong N-Boc-3-amino-2(5) -hidroksi-propanoat asam. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 persén ngahasilkeun): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 H), 2,09 (s, 1 H), 1,42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.