3339-73-9 3-Asam Phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. Sintésis phthalic anhydride alanin: Tambahkeun 100g (1.12mol) alanine kana 1000mL tilu-beuheung flask, 170g (1.15mol) of phthalic anhydride, 5g of triethylamine jeung 650mL of toluene diréaksikeun kana cai dipisahkeun. salila réaksi, réaksi ieu dilaksanakeun nepi ka euweuh tetes cai, suhu ieu lowered ka 20 ° C, suhu ieu diteundeun salila 2 jam, nyeuseup filtration, saringan cake baking garing 240,2 g phthalic anhidrida alanin, purity HPLC 99,1%. ngahasilkeun 97,7%.
I-16.1 Sintésis asam propanoat 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) kana labu buleud handap 3-L 4-beuheung dibersihkeun tur dijaga kalawan atmosfir inert nitrogén, ieu disimpen leyuran asam 3-aminopropanoic (20 g, 224,48 mmol, 1,00 equiv) jeung 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 equiv) dina asam asétat. (1.200 ml).Ieu dituturkeun ku tambahan kalium asétat (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) dina sababaraha bets dina 0 °C.Solusi anu hasilna diaduk salami 3 jam dina suhu 80 °C dina mandi minyak.Campuran hasilna ieu ngumpul dina vakum.Réaksi ieu lajeng quenched ku nambahkeun 150 ml cai.Padet dikumpulkeun ku filtrasi.Ieu nyababkeun 40 g (81%) asam propanoat 3-(l,3-dioxo-2,3- dihidro-lH-isoindol-2-yl) propanoat salaku padet bodas.Urang Sunda/.0,15 (dina étil asetat: éter minyak bumi = 1: 1)
Campuran β-alanin (5,0 g, 0,056 mol), anhidrida phthalic (8,7 g, 0,059 mol), sareng DMF (20 mL) direfluks ku diaduk salami 3 jam.Campuran hasilna ieu leuwih tiis kana suhu kamar, dituang kana és-cai (~ 100 ml), lajeng disaring ku nyeuseup.Kue saringan dikumbah ku cai (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), sareng éter (10 ml × 2), teras garing dina vakum pikeun masihan 2e (9,9 g, 80%) salaku bodas. padet.
137.6 Lengkah 6: Campuran isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) jeung asam 3-aminopropanoic (12 g, 135 mmol) diaduk dina suhu 170°C salila 6 jam.Tempo Gambar 2. Kana parantosan réaksi, campuran ieu diluted kalawan cai sarta sasari ku DCM (100 mL x 3).Lapisan organik gabungan dikeringkeun dina natrium sulfat anhidrat, disaring, sareng dikonsentrasikeun dina tekanan anu dikurangan pikeun masihan 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asam propanoat 137g (20 g, 69%) salaku padet bodas.
Asam 3-Phthalimidopropanoic (4) Campuran anhidrida phthalic (0,32 g, 2,2 mmol) jeung b-alanin (0,19 g, 2,2 mmol) dipanaskeun dina labu kabuka nepi ka 150˚C salila 2 jam.Saatos cooling mun rt, H2O (5 ml) ditambahkeun jeung campuran réaksi ieu sasari dina CH2Cl2 (2 X 20 ml).Lapisan organik ieu garing leuwih Na2SO4, disaring tur kentel pikeun méré padet bodas (0,3 g) dina 62% ngahasilkeun;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Produk ieu dipaké dina hambalan salajengna tanpa purifikasi salajengna.